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Alquinos en Reacciones de Adición Catalizadas por Complejos Metálicos de Oro; Procesos de Heterociclación

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23 - Química
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Alquinos en Reacciones de Adición Catalizadas por Complejos Metálicos de Oro; Procesos de Heterociclación

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dc.contributor.advisor	Asensio Aguilar, Gregorio
dc.contributor.advisor	Medio Simón, Mercedes
dc.contributor.advisor	Cuenca González, Ana Belén
dc.contributor.author	Gimeno Cardells, Ana María
dc.contributor.other	Departament de Quimica Orgànica	es_ES
dc.date.accessioned	2014-11-11T13:10:19Z
dc.date.available	2014-11-12T07:10:03Z
dc.date.issued	2014
dc.date.submitted	11-11-2014	es_ES
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10550/39733
dc.description.abstract	Gold complexes exhibit an exceptional ability to activate  systems of alkynes, alkenes, allenes, towards the attack by nucleophiles. Our results in gold-catalyzed heterocyclization reactions by electrophilic activation of alkynes are presented in this Memory. In this context relevant aspects regarding the mechanism of these transformations are studied. The first chapter describes the gold(I)-catalyzed heterocyclization of 1-(o-alkynylaryl)ureas. Structural modifications in the starting ureas or ligands in the gold(I) catalyst lead to a highly selective methods for the preparation of indoles or dihidroquinazolin-2-ones. The second chapter studies the N,O selectivity in gold(I)-catalyzed heterocyclization reactions of 1-(o-ethynylaryl)ureas. The formation of benzoxazine resulting from the kinetic attack by the O-nucleophile in the urea moiety is described. Benzoxazines are unstable under catalytic heterocyclization conditions, but their high reactivity allows the synthesis of N,O-mixed acetals when reactions are carried out in the presence of alcohols in the reaction medium. The mechanism of the gold(I)-catalyzed heterocyclization of 1-(o-ethynylaryl)ureas is studied in the third chapter. In this study different gold-activation modes for the terminal alkynes were identified depending on the ligand used in the gold(I) catalyst.	en_US
dc.description.abstract	Los complejos de oro se caracterizan por su elevada capacidad para activar enlaces múltiples de alquinos, alenos, alquenos, etc. frente al ataque de nucleófilos. Esta Memoria recoge resultados obtenidos en la activación electrofílica de enlaces múltiples por complejos de oro conducentes a procesos catalíticos de heterociclación. Así mismo se han estudiado detalladamente algunos aspectos relevantes del mecanismo con el que ocurren estas transformaciones. Se describen en primer lugar las reacciones catalíticas de heterociclación de 1-(o-alquinilaril)ureas en presencia de complejos de Au(I). La modificación estructural del sustrato de partida, así como del ligando presente en el complejo de Au(I), ha permitido desarrollar reacciones altamente selectivas para la preparación de indoles o dihidroquinazolin-2-onas. En segundo lugar se estudia la selectividad N,O en reacciones de heterociclación de 1-(o-etinilaril)ureas. La modificación de las condiciones de reacción y/o del sustrato de partida permite la obtención de anillos de benzoxacina, provenientes del ataque nucleofílico del átomo de oxígeno de la función urea. Aunque este tipo de heterociclos resultan inestables en presencia de cantidades catalíticas de complejos de Au(I) su reactividad se utiliza para sintetizar acetales mixtos mediante la introducción de alcoholes en el medio de reacción. Se estudia en tercer lugar el mecanismo de las reacciones de heterociclación de 1-(o-etinilaril)ureas. La diferente selectividad observada en el proceso en función del ligando utilizado en el complejo de Au(I) se atribuye a la existencia de diferentes modos de activación del alquino por parte de los distintos complejos de Au(I) utilizados para catalizar estas transformaciones.	es_ES
dc.format.extent	261 p.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.subject	Catalisis	es_ES
dc.subject	Heterociclos	es_ES
dc.subject	Complejos de Oro	es_ES
dc.title	Alquinos en Reacciones de Adición Catalizadas por Complejos Metálicos de Oro; Procesos de Heterociclación	es_ES
dc.type	doctoral thesis	es_ES
dc.subject.unesco	UNESCO::QUÍMICA	es_ES
dc.subject.unesco	UNESCO::QUÍMICA	es_ES
dc.embargo.terms	0 days	es_ES