NAGIOS: RODERIC FUNCIONANDO

Design and synthesis of optical sensors for the detection of molecules with biological activity

Repositori DSpace/Manakin

Valencià Castellano

Inici
Investigació
e-prints
23 - Química
Visualitza element

IMPORTANT: Aquest repositori està en una versió antiga des del 3/12/2023. La nova instal.lació está en https://roderic.uv.es/

Design and synthesis of optical sensors for the detection of molecules with biological activity

Mostra el registre parcial de l'element

dc.contributor.advisor	Costero Nieto, Ana María
dc.contributor.advisor	Martínez Máñez, Ramón
dc.contributor.author	Gotor Candel, Raúl
dc.contributor.other	Facultat de Química	es_ES
dc.date.accessioned	2015-02-03T13:32:17Z
dc.date.available	2015-02-04T04:45:05Z
dc.date.issued	2015	es_ES
dc.date.submitted	31-01-2015	es_ES
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10550/41726
dc.description.abstract	A la present tesi doctoral, titulada “Disseny i síntesi de sensors òptics per a la detecció de molècules amb activitat biològica”, s’han utilitzat diferents conceptes de la química supramolecular per a preparar compostos capaços de senyalitzar macroscópicament la presència de molècules tòxiques o actives biològicament. Així, s’han preparat quimio-sensors i quimiodosímetres per a la detecció d’anions, sals, zwitterions i agents de guerra química tal i com agents nerviosos i agents sanguinis. Addicionalment, es descriu el disseny i la construcció d’un aparell electrònic per a la monitorització automàtica d’aquests compostos. La tesi té un capítol introductori on s'expliquen els conceptes bàsics de la química supramolecular i especialment, sensors moleculars i quimiodosímetres. El Capítol 2 descriu l’ús de derivats de calix[4]pirrol com a quimiosensors de tipus pinça per a la detecció de dianions de alfa,omega-dicarboxilats, i l’ús de calix[4]pirrols bloquetjats conformacionalment com a receptor per a anions sulfonat. El Capítol 3 descriu el disseny i síntesi d’ un quimio-sensor heteroditòpic per a la detecció i sensat de cations, anions, o parells iònics, així com espècies zwitteriòniques com aminoàcids. Aquest sensor heteroditòpic, que està basat a una estructura de BODIPY connectat a dos diferents receptors per cations i anions (una 18-azacorona-6 i un calix[4]pirrol respectivament) també és capaç de solubilitzar parells iònics i espècies zwitteriòniques en acetonitril. Addicionalment, aquest compost pot realitzar totes les operacions lògiques bàsiques quan s’utilitza K+ i F- com entrades, emetent fotons com a eixida. Al Capítol 4, es descriu una biblioteca de quimiodosímetres òptics per a la detecció selectiva d'agents nerviosos. La biblioteca té dos grups principals: indicadors cromogènics i indicadors fluorogènics. El primer grup està basat en derivats de triarilmetanol. L’ alcohol terciari d’ aquestos compostos reacciona amb els compostos organofosforats tòxics i després d’ una reacció de desfosforilació, l’ espècie catiònica resultant adquireix color mitjançant una deslocalització de la càrrega sobre els tres anells aromàtics. Per altra banda, elsindicadors fluoro-cromogènics estan basats en l'ús de fluoròfors de BODIPY o trans-estilbe com a unitats senyalitzadores i 2-(2-dimetilamino)feniletanol com a unitat sensora. Amb la presència d’agents nerviosos, aquests indicadors es fosforilen al residu d'etanol, que activa una ciclació intramolecular duta a terme pel grup dimetilamino. Aquesta ciclació canvia les propietats electròniques del sistema, canviant així el seu espectre d'absorció i emissió. Tots els indicadors d'aquesta biblioteca han demostrat la seua capacitat en la detecció de compostos organofosforats en dissolucions orgàniques, aquoses o a la fase gas. El Capítol 5 descriu la síntesi i avaluació de dos quimiodosímetres colorimètrics per a la detecció de l’agent sanguini HCN. Aquests indicadors estan basats en derivats altament colorejats de p-quinometà capaços de reaccionar amb l’anió CN- en una reacció d’ addició de Michael, produint un derivat de leucocianur no acolorit. Aquests quimiosensors operen en dissolució aquosa, amb límits de detecció entre 165 - 300 ppb. També s'han realitzat experiments de detecció a la fase gas mitjançant l'exposició dels indicadors a una atmosfera contaminada amb HCN (g), amb resultats positius. Amb aquest simple procediment s'han aconseguit límits de detecció de HCN (g) de 2 ppm. Finalment, al capítol 6 es descriu el disseny, construcció i avaluació d'un aparell electrònic per a la monitorització automàtica de l'estat òptic de quimio-sensors i quimiodosímetres. El dispositiu està pensat per a treballar com a sensor de gasos. L’aparell, basat en una placa d'Arduino, utilitza software i hardware de codi lliure. Un parell de sensors de color basats al xip TCS230 monitoritzen continuament el color (com a valors RGB) d’una referència i d’un indicador químic immobilitzat mentre que el gas passa sobre ell. La capacitat del prototip ha sigut demostrada a la detecció de HCN(g).	es_ES
dc.format.extent	423 p.	es_ES
dc.language.iso	en	es_ES
dc.subject	Sensor	es_ES
dc.subject	Fluorescent	es_ES
dc.subject	Organic	es_ES
dc.subject	Chemical warfare	es_ES
dc.title	Design and synthesis of optical sensors for the detection of molecules with biological activity	es_ES
dc.type	doctoral thesis	es_ES
dc.subject.unesco	UNESCO::QUÍMICA	es_ES
dc.subject.unesco	230600 - QUIMICA ORGANICA	es_ES
dc.subject.unesco	230101 - ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION	es_ES
dc.subject.unesco	230105 - ESPECTROSCOPIA DE EMISION	es_ES
dc.subject.unesco	120325 - DISEÑO DE SISTEMAS SENSORES	es_ES
dc.embargo.terms	0 days	es_ES