NAGIOS: RODERIC FUNCIONANDO

Síntesis asimétrica de carbociclos benzofusionados a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Aplicación de γ-silil alilboronatos en catálisis asimétrica.

Repositori DSpace/Manakin

IMPORTANT: Aquest repositori està en una versió antiga des del 3/12/2023. La nova instal.lació está en https://roderic.uv.es/

Síntesis asimétrica de carbociclos benzofusionados a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Aplicación de γ-silil alilboronatos en catálisis asimétrica.

Mostra el registre parcial de l'element

dc.contributor.advisor Fustero Lardiés, Santos
dc.contributor.advisor Barrio Fernández, Pablo
dc.contributor.author Rodríguez Illera, Elsa
dc.contributor.other Departament de Quimica Orgànica es_ES
dc.date.accessioned 2015-02-17T08:03:16Z
dc.date.available 2015-02-18T04:45:05Z
dc.date.issued 2015 es_ES
dc.date.submitted 17-02-2015 es_ES
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10550/41841
dc.description.abstract El eje principal de la presente memoria se sitúa entorno al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Concretamente, se utilizará el o-bromo benzaldehído como sustrato de partida común en el contexto de la síntesis orientada a la diversidad. En el primer capítulo se ha desarrollado la reacción de Michael asimétrica intramolecular de cetiminas derivadas del auxiliar quiral de Ellman para la síntesis diastereoselectiva de derivados de indanonas. Mientras que la hidrólisis de las N-tert-butilsulfiniliminas permite acceder a indanonas 3-sustituídas quirales sin pérdida apreciable de pureza óptica, la reducción diastereodivergente de las iminas con NaBH4 o L-selectride conduce a δ-aminoésteres derivados del indano. En el segundo capítulo se ha diseñado un proceso tándem basado en una primera etapa de alilboración enantioselectiva catalizada por un ácido de Brønsted quiral, seguida de metátesis por cierre de anillo generando así, alcoholes homoalílicos cíclicos benzo-fusionados de seis y siete miembros con buenos rendimientos y excelentes enantioselectividades en condiciones de relay catálisis. En el tercer capítulo, se extenderá la reacción de alilboración sobre o-alquinilbenzaldehídos. Para ello, se evaluará la influencia que tiene la sustitución del triple enlace en la enantioselectividad. A continuación, se estudiará la reactividad de los intermedios altamente funcionalizados obtenidos que podrían participar en diversas reacciones específicas de los grupos funcionales introducidos a tal efecto con el objetivo de obtener diversidad estructural. Mientras que en los 3 primeros capítulos se utilizan sustratos funcionalizados en una posición adecuada para posteriores transformaciones, en el último capítulo, se utilizarán por primera vez en catálisis asimétrica reactivos de alilboración γ-sililados en un proceso catalizado por un ácido fosfórico quiral. Los compuestos resultantes pueden participar en reacciones típicas de alilsilanos como la fluoración electrofílica dando lugar a alcoholes alílicos fluorados. es_ES
dc.format.extent 360 p. es_ES
dc.language.iso es es_ES
dc.subject síntesis asimétrica es_ES
dc.title Síntesis asimétrica de carbociclos benzofusionados a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Aplicación de γ-silil alilboronatos en catálisis asimétrica. es_ES
dc.type doctoral thesis es_ES
dc.subject.unesco Química Orgánica es_ES
dc.embargo.terms 0 days es_ES

Visualització       (15.20Mb)

Aquest element apareix en la col·lecció o col·leccions següent(s)

Mostra el registre parcial de l'element

Cerca a RODERIC

Cerca avançada

Visualitza

Estadístiques