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Reacciones de CO2 con nucleófilos carbonado y nitrogenados: aplicaciones en síntesis

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23 - Química
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Reacciones de CO2 con nucleófilos carbonado y nitrogenados: aplicaciones en síntesis

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dc.contributor.advisor	González Núñez, María Elena
dc.contributor.advisor	Mello, Rossella C. C.
dc.contributor.author	Berton, Mateo Otao
dc.contributor.other	Departament de Quimica Orgànica	es_ES
dc.date.accessioned	2016-01-11T11:22:37Z
dc.date.available	2016-01-12T04:45:05Z
dc.date.issued	2015	es_ES
dc.date.submitted	26-01-2016	es_ES
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10550/49901
dc.description.abstract	Las reacciones de carboxilación de nucleófilos carbonados y nitrogenados, así como de descarboxilación de los productos presentan una notable complejidad mecanística que sigue siendo objeto de discusión actualmente. El objetivo general del presente estudio plantea la exploración de estas reacciones y su eventual aplicación en síntesis. En el primer capítulo se describen las reacciones de carboxilación de aniones enolato y la química de los β-cetocarboxilatos alcalinos correspondientes en el contexto de su aplicación en reacciones de alquilación monoselectiva. Los resultados muestran el impacto de la agregación y los equilibrios ácido-base sobre la evolución de los intermedios de reacción, y cómo el control de estos factores permite llevar a cabo la monoalquilación selectiva de enolatos derivados de cetonas. El segundo capítulo aborda la química de carbamatos alcalinos en medio orgánico y explora las posibilidades de aplicación como bases en síntesis orgánica. Los resultados ilustran cómo la concentración de CO2 en el medio de reacción afecta a los equilibrios de transferencia de protón y CO2 entre las especies implicadas. El capítulo tercero estudia las reacciones de transferencia electrónica fotosensibilizada de aminas con CO2 y las vías de reacción que tienen lugar en estos procesos. Los resultados proporcionan información relevante para la comprensión de las reacciones de carboxilación y descarboxilación de nucleófilos carbonados y nitrogenados.	es_ES
dc.description.abstract	Carboxylation reactions of carbon and nitrogen nucleophiles, as well as decarboxylation pathways of the corresponding products show significant mechanistic complexity which is still under discussion nowadays. The general aim of the present study addresses the exploration of these reactions and their eventual future synthesis application. The first chapter describes the carboxylation reactions of enolate anions and the chemistry of the corresponding alkaline β-ketocarboxylates in the context of selective monoalkylation reactions. The results show the impact of aggregation and acid-base equilibriums on the evolution of the reaction intermediates, and how to control these factors for achieving the selective monoalkylation of enolates derived from ketones. The second chapter addresses the chemistry of alkaline carbamates in organic solvents, exploring the application of these species as bases in organic synthesis. The results illustrate how CO2 pressure affects proton and CO2 transfer equilibriums between the species involved. Finally, the third chapter studies photoinduced electron transfer reactions of tertiary amines with CO2 and the reaction pathways occurring in these processes. The results provide relevant information for understanding the carboxylation-decarboxylation reactions of carbon and nitrogen nucleophiles.	en_US
dc.format.extent	273 p.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.subject	dióxido de carbono	es_ES
dc.subject	descarboxilación	es_ES
dc.subject	carboxilación	es_ES
dc.subject	enolato	es_ES
dc.subject	carbamato	es_ES
dc.subject	beta-cetocarboxilato	es_ES
dc.subject	alquilación monoselectiva	es_ES
dc.subject	transferencia electrónica fotosensibilizada	es_ES
dc.subject	alfa-aminoácido	es_ES
dc.subject	amina	es_ES
dc.subject	extracción con dióxido de carbono supercrítico	es_ES
dc.title	Reacciones de CO2 con nucleófilos carbonado y nitrogenados: aplicaciones en síntesis	es_ES
dc.type	doctoral thesis	es_ES
dc.subject.unesco	UNESCO::QUÍMICA	es_ES
dc.embargo.terms	0 days	es_ES