Las Empresas de Inserción son organizaciones complejas que afrontan diversos desafíos para lograr sus objetivos económicos y sociales. En el contexto español, han experimentado un desarrollo notable en los últimos años, en la medida que se están mostrando como un programa de inserción sociolaboral eficaz para responder a necesidades complejas de inserción laboral. En este artículo, adoptando un enfoque holístico, se describen las prácticas de formación y acompañamiento y su relación con otras dimensiones del funcionamiento de las EI. A partir de ello, se identifican los principales retos que tanto profesionales como investigadores tienen que afrontar para mejorar la empleabilidad de las personas trabajadoras de inserción. Para ello, se ha realizado un análisis de contenido de los informes de investigación de 10 EI del estado español que, resultado de un proceso de observación no participante y entrevistas en profundidad, han elaborado una pareja de investigadores y que han sido validados por cada empresa. Como resultados, se identifican, en primer lugar, diferentes factores organizacionales que influyen en el desarrollo de los procesos de acompañamiento y cualificación, entre los que destacan las relaciones que la EI mantiene con el mercado de trabajo ordinario y las diferentes formas en las que se organizan los procesos productivos. En segundo lugar, se describen las características de los procesos de acompañamiento, analizando sus niveles de estructuración y las fases en las que se articula. En tercer lugar, con relación a los procesos formativos se describen sus diferentes modalidades, con especial referencia a la conciencia y rol de las personas trabajadoras de inserción. Este análisis multidimensional, sirve de base para formular la agenda de temas que tanto investigadores como profesionales tienen que considerar en los próximos años.