La evaluación de la educación digital y digitalización de la evaluación son procesos por el que transita tanto la educación digital como la educación digital de emergencia. Aunque el tema de la evaluación, por sí misma, ya es complejo, esta complejidad aumenta cuando media la tecnología digital. Lejos de pensar que se trata de una acción técnica, la evaluación digital y la digitalización de la evaluación, como lo demuestra el contenido de este monográfico, no se reducen a la inserción de sistemas tecnológicos, sino a la comprensión pedagógica de su rol e impacto en los procesos educativos. Los trabajos que conforman este monográfico buscan contribuir, desde el análisis empírico y la reflexión pedagógica, a la construcción de una irremediable línea de trabajo que se pregunta: ¿cómo transforma, y transformamos, la condición digital, procesos tan sensibles como la evaluación del aprendizaje mediado y la evaluación de los sistemas educativos digitales? Al respecto, en este número se avanza en la respuesta en torno a cuatro núcleos. Por un lado, trabajos que ponen énfasis en la nueva exigencia digital impuesta a la evaluación en tiempos de pandemia, el papel renovado del feedback educativo en la necesaria autorregulación con soporte tecnológico, la necesidad de encarar con garantías la evaluación digital como condición de rendimiento y, como mecanismo observante, la evaluación de la calidad de la educación digital. Estos trabajos sobre evaluación educativa tienen poco de simple, mucho de complejo y bastante de complicado, pero esta es su naturaleza y con la que hay que entender el hecho digital. Assessment and its digitalization are key elements of both online learning and emergency remote teaching. On its own, assessment is a complex subject, but add digital technology and this complexity increases tenfold. Far from a mechanical action, the assessment of online learning and the digitalization of this process involve more than just the incorporation of technological systems; as this special issue will show, they are concepts whose role in and impact on teaching must be understood at a pedagogical level. Based on empirical analysis and pedagogical reflection, the papers in this special issue seek to construct an irrefutably important line of work that poses the question, how does the digital environment transform sensitive processes such as ICT-mediated learning assessment and the assessment of online learning systems, and how do we in turn transform it? The issue tackles this question from four different angles: by highlighting the new digital demands placed on assessment in times of pandemic; the renewed role of educational feedback in the ICT-based self-regulated learning required; the need to move towards e-assessment as a guarantee of performance, and the evaluation of the quality of online learning as a watchdog mechanism. As the special issue on learning assessment shows, the topic is full of challenges, but that is the nature of the beast, so to speak, and how one must approach all things digital.